Могу ли я в судебном порядке взыскать долг за транспортный налог с человека, который приобрел у меня авто по доверенност

Мне кажется нет. Вы можете в местную налоговую обратиться, что бы пересчитали. И еще деталь: договор к/п оформлялся, хотя бы рукописный? Если нет, то право собственности все еще у вас.