Можно ли заключить контракт с самим собой?

Заключить то можно, но это попахивает либо нарциссизмом, либо шизофренией. С точки зрения права контракт (договор и т.п.) заключенный самим с собой бессмысленен, так как в силу ст. 413 ГК РФ обязательство прекращается совпадением должника и кредитора в одном лице.